随着低档机D-T22和中档机D-810发布的是SONY当年的顶级机，也是SONY DISCMAN中的王者D-Z555。首先这是一款功能异常繁多的机器，它第一次使用了DSP音效技术，也是SONY DISCMAN中唯一使用了电子均衡器的型号。另外，数字音量控制代替了传统的旋钮电位器。D-Z555也是第一个使用了光纤输出端子的SONY DISCMAN。和D-Z555繁多的功能相得益彰的是它的音质。D-Z555的声音异常柔美动人，解析力很高，美中不足是低频有些软绵绵的。可惜天妒英才，D-Z555天生功率不大，跟发烧大耳机无缘啊。

　　SONY在90年代推出的第一款DISCMAN是D-99，发售的日子正值那年的愚人节。D-99是第一款使用了1比特DAC的DISCMAN，也是第一款线控连耳机的DISCMAN。D-99是从D-90发展而来的，声音上有了一些改进，但距离顶级扔有距离。

　　90年6月1日推出了一款中档机器D-66。这是个相当好声的机器，不输D-99，虽然价格27000日圆比D-99的32800日圆要低一些。同年9月21日，SONY推出了D-11和D-T66。D-11是款不到20000日圆的普及机型，而D-T66则是D-66的收音型号。

　　1990年11月21日SONY再度发布了一款高档机器，这就是名噪一时的D-303。D-303具有光纤输出，5号电池和专用电池可以在D-303上实现通用，重量350克。在1比特的的DISCMAN里，D303的音质是出类拔萃的，但是若跟更早一些的多比特机器相比，论音质D303明显不是对手。D303的声染色太多，而且仅仅5毫瓦的耳机输出功率已经小到了影响耳机发挥水平的地步。其线路输出端的做工也明显有偷懒的痕迹。发售价格还不到40000日圆（37800日圆）的D303曾经是一款被国内随身听玩家推崇的DISCMAN，但是它并不应当成为神话，它只是一款较早被我们了解并赢得大家认同的普通高档DISCMAN型号而已。